杜月笙晚年曾忿忿然说：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石怨恨的发泄，又是失宠后凄楚处境的哀叹。
　　
　　抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一想法透给了军统局长戴笠。戴笠心领神会，转达给蒋介石。
　　
　　1945年8月底，杜月笙带着一帮随从，前呼后拥兴冲冲回到上海。始料不及，走到半路，传来千真万确消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。原来是蒋介石对杜月笙的态度发生了变化。
　　
　　令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
　　
　　 1946年夏，蒋介石为体现“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，于是组织门徒大张旗鼓活动，摆出种种理由宣扬议长一职非杜月笙莫属，又不惜大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。这对杜月笙不啻冷水激顶，自知胳膊拧不过大腿，无奈何作了识时务的“俊杰”，在选举结果他当选议长后，马上宣读了一份“辞职呈文”：“上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，不能担此重任，辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。”主持选举大会的市长吴国桢立即表示接受听从本意，另行重选。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
　　
　　一件件，一桩桩，杜月笙与蒋介石的矛盾日益加深。
　　
　　三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆，得款60万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。
　　
　　1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说：“上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。”
　　
　　杜月笙似乎料到蒋介石的这番“关心”，爽快地说：“我是准备放弃上海以后的退步了。”
　　
　　蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被“统战”过去，便以告诫的口吻加了几句：“杜先生与中央合作有年，民国 16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。”
　　
　　杜月笙的话仍是半明半暗：“总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。”蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
　　
　　对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。至于去哪里呢？与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是寄人篱下？杜月笙选择了去号称自由港的香港。
　　
　　陆茂清

钩沉：蒋介石拒交“保险费” 杜月笙劫持宋美龄

　　1927年12月1日，蒋介石与宋美龄在上海西摩路的宋家宅邸举行了十分隆重的结婚典礼。12月10日，蒋又重新登上了总司令的宝座。作为总司令的新娘，宋美龄急于施展权威。不料，就在她新婚蜜月刚结束，便得罪了青帮，招来了麻烦，蒋介石也为此虚惊一场。
　　
　　
　　在“冒险家的乐园”上海，大凡显要名人立足社会，都要疏通关系向青帮交纳保险费，此已成惯例。否则，灾难不断，甚至身家性命难保。蒋介石虽曾一度加入过青帮，而且一直与青帮首领杜月笙私交甚厚，但“规矩”却不能破，即使他身为国民革命军总司令，也不能例外。宋美龄在结婚之前，因是富家小姐，也属交保险费的人。她从美国回来后，其兄宋子文一直替她代交保险费，可她浑然不知。
　　
　　
　　婚后宋美龄得知蒋介石要向青帮交纳保险费，极为不满。她认为蒋介石身为总司令，是中国权倾朝野的显赫人物，根本不属应交保险费之列。宋美龄勉强做通了蒋的工作，决定不再交纳“保险费”。于是，蒋和宋由莫干庙宅邸进出上海时，也不再向杜月笙打招呼了。杜月笙很快就得知这件事的内情，于是便导演了一场令蒋宋夫妇特别尴尬的“闹剧”。
　　
　　
　　一天，从一辆豪华的轿车里钻出一个司机和一个漂亮的使女，说要接美龄去见她的大姐霭龄，片刻即回。当宋美龄坐上车后，轿车在马路上转了一个圈后拐进了青帮魔窟杜公馆。几个小时后，蒋介石办完紧急公务来接宋美龄，而宋仍未回来。蒋越等越着急，后来他又是打电话，又是问详情，这才感到事出有疑，心顿时凉了半截。但在这种情况下，蒋介石即使明白了几分也不便直接打听，他只好给宋子文打电话。
　　
　　
　　宋子文听了蒋的叙述，立刻就明白了是怎么回事。宋挂了电话后，不敢怠慢，他立即拨通了一个神秘的电话号码。很快，宋在话筒里就听到了杜月笙那熟悉的声音。杜月笙端着架子慢条斯理地告诉宋子文：“蒋夫人安然无恙，不必担心。因我们的人发现，蒋夫人只有一个使女陪伴，在这充满危险的上海滩开车是很危险的，你们太冒失了。为了她的安全，我的人已将她送到一座舒适的别墅。由于她的尊贵地位，大家对她都很尊重，她得到了一切所应有的礼遇。尽管大家苦心奉承，但她仍很不高兴，拒绝进食。自举行婚礼以来，总司令公务如此繁忙，以至于未能为自己和夫人安排较为妥当的保护。你们也知道，当今上海实在不太平。可你们却如此疏忽，对此我深表遗憾。”
　　
　　
　　宋子文当然听懂了杜月笙话里的意思。他立即向蒋介石汇报，然后亲自驾车前往杜月笙戒备森严的底邸，履行了“保险”手续，并致歉意。这才将宋美龄从受到“特别照顾”的别墅里领出。经过这次被劫持，宋美龄才算领教了青帮杜月笙在上海滩的神威和魔力。